Situata in posizione dominante, tra le valli dell’Ombrone dell’Orcia e dell’Asso, Montalcino è una cittadina di architettura tardo medievale. Il nome deriva dal latino “Mons Ilicinus” monte dei lecci. Fu abitata in epoca etrusca (come attestano i ritrovamenti di Poggio della Civitella) e romana. Contesa da Firenze e Siena si sottomise a Siena che vi costruì nel 1361 una rocca facendone uno dei capisaldi difensivi della Repubblica. Al centro dell’abitato la Piazza del Popolo, su cui svetta il turrito Palazzo dei Priori e le arcate gotiche delle Logge.

Disseminati nel territorio di Montalcino borghi, castelli ed abbazie. Ai piedi di Castelnuovo dell’Abate l’Abbazia di Sant’Antimo, fondata, secondo la leggenda, da Carlo Magno è un esempio fra i più pregevoli dell’architettura monastica del XII. I borghi di Sant’Angelo in Colle con al centro la pieve romanica, Camigliano tipico borgo raccolto intorno all’omonimo castello e Torrenieri, sulla via Francigena che rivestì un’ importante funzione strategica. Nel cuore delle crete senesi e patria del tartufo San Giovanni d’Asso con il suo castello e il borgo di Montisi il cui nome deriverebbe da “Monte” e “Iside, per la presenza di un tempio etrusco dedicato alla dea Iside.