In passato, quando gli uomini si spostavano a cavallo e gli eserciti marciavano per giorni interi verso la battaglia, la Val d'Orcia è stata testimone di innumerevoli storie avvincenti. Imperatori, comandanti, ecclesiastici e banditi hanno vissuto imprese di ogni tipo: le rocche, i castelli e le fortezze hanno visto svolgersi assedi, prigionie, sconfitte e vittorie, e ancora oggi è possibile visitare quei luoghi così pieni di fascino.

Molte di queste fortificazioni si sono sviluppate lungo il tracciato della Via Francigena, che offre ai trekkers e ai bikers scorci mozzafiato. Uno tra tutti è quello che si ha su Radicofani: visitando il borgo e la fortezza, costruiti su ciò che resta di un vulcano preistorico, si possono rivivere le gesta di Ghino di Tacco, il bandito gentiluomo che derubava i ricchi ma lasciava passare i poveri (e per questo definito "il Robin Hood della Val d'Orcia"). Nelle sue prigioni fu recluso, proprio da Ghino di Tacco, l'abate di Cluny, in viaggio verso le terme della zona: il prelato rimase così affascinato dalla personalità del suo carceriere che, una volta uscito di prigione, intercedette in suo favore affinché il Papa revocasse la scomunica, riuscendo nell'intento.

Non distante da Radicofani si trova il piccolo borgo fortificato di Contignano, che insieme ai castelli di Vignoni, di Monticchiello e di Spedaletto è una delle destinazioni ideali per una passeggiata rilassante tra le pietre di antiche fortificazioni.